Углеводы

Первое практическое знакомство человека с углеводами известно еще с глубокой древности. Обработка древесины, изготовление бумаги и тканей, хлебопечение, брожение – все эти процессы непосредственно связаны с переработкой углеводсодержащего сырья.

Углеводы входят в состав всех живых организмов, они составляют около 80% от сухой массы растений, а полисахарид целлюлоза является самым распространенным органическим веществом на Земле.

Содержание:

Определение, классификация и строение углеводов

Углеводы – это природные соединения, имеющие состав Cn(H₂O)m.

В растениях и животных углеводы выполняют разнообразные функции: служат источником энергии, являются "строительным материалом" клеточных стенок растений, определяют защитные свойства млекопитающих (наряду с белками). Углеводы служат исходными веществами для производства бумаги, искусственных волокон, взрывчатых веществ и др. Многие углеводы находят применение в медицине.

Становление химии как науки во второй половине XVIII века неразрывно связано с первыми работами в области химии углеводов.

Классификация углеводов

Исторически к углеводам относят вещества весьма разнообразного строения - от низкомолекулярных, построенных всего лишь из нескольких атомов углерода (чаще всего из пяти или шести), до полимеров с молекулярной массой в несколько миллионов.

Последние, называемые полисахаридами, в результате полного гидролиза образуют более простые соединения - моносахариды. Промежуточную группу составляют олигосахариды, включающие относительно небольшое количество мономерных звеньев.

Моносахариды

мономеры, из остатков которых состоят углеводы более сложного строения. Моносахариды не подвергаются гидролизу.

Олигосахариды

олигомеры, содержащие от 2 до 10 моносахаридных остатков.

Полисахариды

полимеры, включающие до нескольких тысяч моносахаридных звеньев.

Моносахариды (например, глюкоза, фруктоза, галактоза и др.) относят к группе веществ, для которых вопрос строения важен как ни для какого другого класса соединений.

Классификация моносахаридов

• По количеству атомов углерода в цепи
  • Триоза – три атома углерода
  • Тетроза – четыре атома углерода в цепи
  • Пентоза – пять атомов углерода в цепи
  • Гексоза – шесть атомов углерода в цепи
• По типу карбонильной группы
  • Альдоза – содержит альдегидную группу
  • Кетоза – содержит кето-группу
• По конфигурации последнего хирального атома углерода
  • Углеводы D-ряда
  • Углеводы L-ряда

Строение моносахаридов. Глюкоза, фруктоза

В зависимости от соединений в молекулах моносахариды подразделяются на альдозы (в моносахариде содержится альдегидная группа) и кетозы (содержится кетогруппа). Например, глюкоза – это альдоза, а фруктоза – это кетоза.

Глюкоза

Глюкоза (декстроза) или виноградный сахар, входит в состав сока многих фруктов и ягод, в том числе и винограда, является самым распространённым углеводом. Глюкоза относится к классу моносахаридов и является шестиатомным сахаром.

В организме глюкоза подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению:

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ преобразуется в 6H₂O + 6CO₂ + 2800 кДж

Фруктоза

Свое второе название — «плодовый, или фруктовый сахар» — фруктоза получила из-за того, что содержится преимущественно в ягодах и фруктах. А вот химики называют это вещество левулозой. Является компонентом сахарозы и лактулозы. И хоть во многих плодах фруктоза содержится в паре с глюкозой, но плодовый сахар является более сладким веществом. Также он входит в состав меда.

Главное отличие фруктозы от глюкозы — в неустойчивости к щелочным и кислым растворам.

Дисахариды

Дисахариды содержатся в продуктах природного происхождения:

• в виде сахарозы (свекловичный сахар) в большом количестве, до 28%, – в сахарной свёкле и сахарном тростнике;
• в форме лактозы (молочный сахар) – в молоке;
• в виде трегалозы (грибной сахар) – в грибах, в дрожжах, высших растениях;
• в виде мальтозы (солодовый сахар) образуется при частичном гидролизе крахмала

Дисахариды бывают восстанавливающие или невосстанавливающие. Важнейшие представители восстанавливающих моносахаридов: мальтоза, лактоза. А главными представителями невосстанавливающих моносахаридов являются сахароза (свекловичный сахар) и трегалоза (грибной сахар).

Производство сахарозы

Свекловичный сахар (сахарозу) стали производить в промышленных масштабах из сахарной свеклы еще в начале XIX века в России и в Германии. Трудность производства заключается в многостадийной очистке получаемой сахарозы от примесей других органических веществ, главным образом, карбоновых кислот, присутствующих в соке свеклы. Горячий раствор, образующийся при замачивании стружки свеклы, подвергают обработке "известковым молоком" — суспензией гидроксида кальция в воде.

Большинство образующихся нерастворимых солей выпадает в осадок, а сахароза образует растворимый в воде сахарат кальция, который затем отделяют от осадка. Для получения сахарозы из сахарата кальция через раствор пропускают углекислый газ. Сахарат кальция разлагается на сахарозу и нерастворимый карбонат кальция.

После этого полученный раствор отфильтровывают и упаривают в вакуумных аппаратах, а выделяющиеся кристаллы сахара отделяют и высушивают. Получаемый сахар имеет желтый оттенок и называется "сахар-сырец".

Чтобы полностью его очистить, сахар снова растворяют и нагревают с активированным углем, который сорбирует все посторонние вещества. Финальной стадией, позволяющей получить кристаллы сахара одного размера, является перекристаллизация упаренного раствора с использованием затравки - суспензии измельченной сахарозы в изопропиловом спирте. Каждая маленькая частица становится центром кристаллизации, на котором вырастают кристаллы сахара строго заданного одинакового размера. Полученный сахар носит название "сахар-рафинад".

Роль углеводов

Соотношение водорода и кислорода в молекулах первых известных представителей углеводов было 2:1 (как в молекуле воды). Можно сказать, что углеводы являются соединениями углерода и воды.

Углеводы являются важным компонентом клеток, а следовательно и тканей всех живых организмов, составляя (по сухой массе) основную часть живой биомассы (растений – до 80% и до 3% – животных) на Земле. Источником углеводов для растительных организмов является процесс фотосинтеза.

Углеводы в организме человека

Углеводы являются необходимым компонентом пищи, наряду с жирами, являются главным источником энергии – 1 грамм даёт 4 ккал. Углеводы необходимы для окисления жирных кислот до углекислого газа и воды.

В случае недостаточного количества углеводов в рационе (ниже 100 г/сутки), жирные кислоты перерабатываются не полностью и образуются кетоновые тела, которые закисляют организм.

Глюкоза является единственным источником энергии для нервной системы (головного мозга) и эритроцитов. Мозг взрослого человека потребляет около 140 г глюкозы в сутки, а эритроциты – 40 г/сутки.

При недостаточном количестве углеводов в пище, организм синтезирует глюкозу из белков – гликогенных аминокислот и отчасти жиров (глицерина и глицирризина). Чтобы защитить белки от сжигания, необходимо обеспечить достаточное количество углеводов в рационе.